Le Loop est le deuxième quartier des affaires en importance aux États-Unis après Midtown à New York. Le Loop est bordé au nord et à l'ouest par la rivière Chicago, à l'est par le lac Michigan et au sud par la Roosevelt Road.
En son centre c’est là que provient l’origine de son nom, là où plusieurs lignes de métro aérien se croisent en faisant une véritable boucle pour permettre de transférer d’une ligne à l’autre.
La Chase Tower, à 259 mètres est le 11e plus haut édifice de Chicago mais le plus haut situé à l’intérieur même de la Loop. Sa construction fut complétée en 1969.
Sur la Chase Tower Plaza, ne manquez pas la mosaïque des Quatre Saisons de l’artiste Marc Chagall inaugurée le 27 septembre 1974.
C’est dans ce quartier qu’a eu lieu la rencontre de l’un des couples américain les plus inspirants de l’histoire. En effet Michelle et Barack Obama se sont rencontrés dans le cabinet d’avocat Sidley Austin situé au One South Dearborn building, à côté de la Chase Tower. Michelle était alors la mentor du nouveau venu, Barack.
Passez aussi voir la sculpture Flamingo ou Flamand rose en français. Ce stabile (par opposition au mobile) de 50 tonnes composé de fines plaques de métal fut commandité par la ville de Chicago en 1974 à l'artiste américain Alexander Calder. Celui-ci n’a jamais attribué de nom à son oeuvre mais vue sa forme son surnom n’a pas tardé à devenir Flamingo.