Bien qu’elle ne serve plus à titre de gare aujourd’hui, l’ancienne Gare Windsor est classée bâtiment historique et mérite qu’on y fasse une petite visite.
Sa construction débuta en 1887, la liaison Montréal-Vancouver avait débuté 2 ans auparavant. Les déplacements ferroviaires étaient en pleine ascension et Montréal était une plaque tournante de ce développement tout comme Chicago, Boston et New York.
William Van Horne ancien dirigeant de la compagnie Canadien Pacifique(CP) voulut doter la compagnie d’une gare et d’un siège social à la hauteur de la prospérité de l’entreprise. La gare fut innaugurée en février 1889. De 1900 à 1913 elle a été agrandie à trois reprises pour desservir la clientèle sans cesse grandissante de l’époque.
La salle des pas perdus est alors ajoutée à la gare. Cette magnifique verrière est toujours existante aujourd’hui. On peut la visiter et même la louer pour de grandes réceptions.
La clientèle habituelle fut gonflée lors des deux guerres mondiales par le passage des soldats se rendant en Europe pour combattre. En 1922 fut ajoutée la statue de l’Ange de la Victoire sans la salle des pas perdus pour rendre homage aux travailleurs du CP morts au combat. La statue y est toujours de même que les horloges qui indiquaient l’heure au passagers de l’époque.
L’industrie ferroviaire connut une forte baisse avec l’augmentation du réseau routier et des automobiles. Un nouveau terminal est construit à la station Lucien L’Allier et la construction du Centre Bell à l’endroit où arrivait les rails ont mis fin à l’utilisation de la Gare Windsor à titre de gare.